Είναι γιος του ιατρού Στέφανου Πιερρακάκη και της δικηγόρου Ποτούλας Στρατάκου, με καταγωγή από την Αρεόπολη και τις Κροκεές αντίστοιχα. Αποφοίτησε από το Λεόντειο Λύκειο Πατησίων το 2001. Σπούδασε πληροφορική στο Οικονομικό Πανεπιστήμιο Αθηνών, από όπου αποφοίτησε το 2005. Ακολούθησαν μεταπτυχιακές σπουδές στη Σχολή Κένεντι του Πανεπιστημίου Χάρβαρντ (Μάστερ στις Δημόσιες Πολιτικές, 2007) και στο Τεχνολογικό Ινστιτούτο Μασαχουσέτης (Μάστερ στην Τεχνολογική Πολιτική, 2009). Διετέλεσε πρόεδρος του Ινστιτούτου Νεολαίας, όπου εστίασε σε θέματα νεανικής επιχειρηματικότητας. Υπηρέτησε ως σύμβουλος της τότε υπουργού Άννας Διαμαντοπούλου στο Υπουργείο Ανάπτυξης. Από το 2015 έως το 2019 θήτευσε ως διευθυντής ερευνών στο ανεξάρτητο, μη κερδοσκοπικό ίδρυμα ερευνών «διαΝΕΟσις». Το 2014 παντρεύτηκε την πολιτικό μηχανικό Δήμητρα Μουστακάτου και έχουν αποκτήσει τρία παιδιά, τον Στέφανο και τις δίδυμες Παναγιώτα και Αικατερίνη. Στις εθνικές εκλογές του 2023 εξελέγη Βουλευτής Α’ Αθηνών με τη Νέα Δημοκρατία και ανέλαβε Υπουργός Παιδείας, Θρησκευμάτων και Αθλητισμού στην Κυβέρνηση του Κυριάκου Μητσοτάκη.